La regata Tall Ships Atantic Challenge 2009 describirá un círculo por el Océano Atlántico Norte, siguiendo la ruta tradicional que los barcos de vela hicieron a través de los siglos para obtener el máximo provecho de los vientos predominantes, los cuales pueden dar lugar a unas condiciones de regata espectaculares.

La flota se reunirá en Vigo para tomar la salida de la primera regata de la serie, 900 millas náuticas rumbo sur-suroeste hasta Tenerife en las Islas Canarias. Desde allí, regateará a lo largo de 2.600 millas rumbo oeste hasta Bermudas, donde los barcos y sus tripulaciones serán el centro de la celebración del 400 aniversario de la isla. Después, la flota navegará hacia Charleston, la costa este de Estados Unidos, antes de poner rumbo a Boston, Mass. Continúa un crucero en compañía de 370 millas náuticas rumbo norte-nordeste hasta Halifax, donde las actividades incluyen el 250 aniversario del Naval Port, que serán seguidas por la regata final de 2.350 millas rumbo este, a través del Atlántico Norte, hasta Belfast, Irlanda del Norte donde se celebrará la gran final de la serie.